Непредельные углеводороды алкины




НазваниеНепредельные углеводороды алкины
Дата конвертации24.05.2013
Размер445 b.
ТипПрезентации


Непредельные углеводороды


АЛКИНЫ

  • Алкины (ацетиленовые углеводороды) – непредельные алифатические углеводороды, молекулы которых содержат одну тройную связь.

  • Общая формула алкинов СnH2n-2.









Строение тройной связи

  •   s-связь (перекрывание 2sp-2sp),           p-связь (2рy-2рy),           p-связь (2рz-2рz), С–Н   s-связь (перекрывание 2sp-АО углерода и 1s-АО водорода).



Строение тройной связи

  • Тройная связь является комбинацией из одной s-и двух p-связей, образуемых двумя sp-гибридизованными атомами. s-Связь возникает при осевом перекрывании sp-гибридных орбиталей соседних атомов углерода; одна из p -связей образуется при боковом перекрывании рy-орбиталей, другая – при боковом перекрывании рz-орбиталей.



Номенклатура алкинов

  • По систематической номенклатуре названия ацетиленовых углеводородов производят от названий соответствующих алканов (с тем же числом атомов углерода) путем замены суффикса –ан на –ин:

  • 2 атома С этан - этин; 3 атома С пропан - пропин и т.д.

  • Главная цепь выбирается таким образом, чтобы она обязательно включала в себя тройную связь (т.е. она может быть не самой длинной).

  • Нумерацию углеродных атомов начинают с ближнего к тройной связи конца цепи. Цифра, обозначающая положение тройной связи, ставится обычно после суффикса –ин.



Изомерия алкинов

  • Структурная изомерия

  • Изомерия положения тройной связи (начиная с С4Н6):



Изомерия углеродного скелета

  • Изомерия углеродного скелета (начиная с С5Н8):



Межклассовая изомерия

  • Межклассовая изомерия с алкадиенами и циклоалкенами, начиная с С4Н6:



Свойства алкинов

  • Физические свойства. Температуры кипения и плавления ацетиленовых углеводородов увеличиваются с ростом их молекулярной массы. При обычных условиях алкины С2Н2-С4Н6 – газы, С5Н8-С16Н30 – жидкости, с С17Н32 – твердые вещества. Температуры кипения и плавления алкинов выше, чем у соответствующих алкенов



Химические свойства

  • Гидрирование

  • В присутствии металлических катализаторов (Pt, Ni) алкины присоединяют водород с образованием алкенов (разрывается первая

  • p-связь), а затем алканов (разрывается вторая p-связь):



Галогенирование

  • Электрофильное присоединение галогенов к алкинам протекает медленнее, чем для алкенов (первая p-связь разрывается труднее, чем вторая):

  • Алкины обесцвечивают бромную воду (качественная реакция).



Гидрогалогенирование

  • Присоединение галогеноводородов также идет по электрофильному механизму. Продукты присоединения к несимметричным алкинам определяются правилом Марковникова:



Гидратация (реакция Кучерова)

  • Присоединение воды происходит в присутствии катализатора соли ртути (II) и идет через образование неустойчивого непредельного спирта, который изомеризуется в уксусный альдегид (в случае ацетилена) или в кетон (в случае других алкинов).



Полимеризация

  • Тримеризация ацетилена над активированным углем приводит к образованию бензола (реакция Зелинского):



Образование солей

  • Ацетилен и его гомологи с концевой тройной связью (алкины-1) вследствие полярности связи С(sp)-Н проявляют слабые кислотные свойства: атомы водорода могут замещаться атомами металла. При этом образуются соли – ацетилениды :



Окисление алкинов

  • Ацетилен и его гомологи окисляются перманганатом калия с расщеплением тройной связи и образованием карбоновых кислот.При сгорании (полном окислении) ацетилена выделяется большое количества тепла.



Получение алкинов

  • Термический крекинг метана:

  • Гидролиз карбида кальция:



Дегидрогалогенирование дигалогеналканов

  • Дегидрогалогенирование дигалогеналканов спиртовым раствором щелочи (щелочь и спирт берутся в избытке).



Применение алкинов

  • :



Похожие:

Непредельные углеводороды алкины iconНепредельные углеводороды
Алкены (этиленовые углеводороды, олефины) непредельные алифатические углеводороды, молекулы которых содержат двойную связь. Общая...
Непредельные углеводороды алкины iconА молекулярное C4H6 – бутадиен
Алкадиены, или диеновые углеводороды непредельные углеводороды, содержащие в углеродной цепи две двойные связи
Непредельные углеводороды алкины iconРеферат по химии ученика 10 «А» класса гоу сош №511 Воробьёва Андрея Углеводороды
Углеводороды являются основным компонентом большинства нефти и горючих газов. В зависимости от строения различают
Непредельные углеводороды алкины iconАлкины Учитель химии
...
Разместите кнопку на своём сайте:
hnu.docdat.com


База данных защищена авторским правом ©hnu.docdat.com 2012
обратиться к администрации
hnu.docdat.com
Главная страница