А молекулярное C4H6 – бутадиен




НазваниеА молекулярное C4H6 – бутадиен
Дата конвертации10.03.2013
Размер444 b.
ТипПрезентации


Алкадиены, или диеновые углеводороды — непредельные углеводороды, содержащие в углеродной цепи две двойные связи.


а) молекулярное

  • а) молекулярное

  • C4H6 – бутадиен

  • C5H8 - пентадиен

  • б) структурное

  • CH2 = CH – CH = CH2

  • бутадиен-1,3

  • CH2 = CH – CH = CH2

  • |

  • CH3

  • 2-метилбутадиен-1,3



Вид гибридизации CH2 = CH – CH = CH2 бутадиен-1,3

  • Атомы углерода в молекуле бутадиена-1,3 находятся в состоянии sp­3-гибридизации. За счет гибридных sp3-орбиталей, оси симметрии которых лежат в одной плоскости, в молекуле возникают -связи между всеми атомами углерода и -связи углерод – водород. Центры всех атомов в молекуле бутадиена-1,3 лежат в одной плоскости. Негибридные p-орбитали атомов углерода(по одной у каждого атома) расположены перпендикулярно к плоскости молекулы и перекрываются не только между атомами 1,2 и 3,4, но и между атомами 2,3. Электроны на таких орбиталях образуют общую -электронную систему однако перекрывание p-орбиталей между атомами углерода 2 и 3 менее полное, чем 1,2- и 3,4-перекрывание.



Гомологический ряд

  • Общая формула диеновых углеводородов CnH2n-2

  • C3H4 – пропадиен

  • C4H6 – бутадиен

  • C5H8 – пентадиен

  • C6H10 – гексадиен

  • C7H12 – гептадиен

  • C8H14 – октадиен

  • C9H16 – нонадиен

  • C10H18 – декадиен



Изомерия

  • I. Структурная:

  • а) C-скелет:

  • CH2 = CH – CH = CH – CH3 CH2 = CH – C = CH2

  • петадииен-1,3 |

  • CH3 2-метилбутадиен-1,3

  • б) двойная связь

  • CH2 = CH – CH = CH – CH3 CH2 = C = CH – CH2 – CH3

  • пентадиен-1,3 пентадиен-1,2

  • в) межклассовая (с алкинами)

  • C3H4 C3H4

  • CH  C – CH3 CH2 = C = CH2



II. Пространственная

  • II. Пространственная

  • CH3 – CH = CH – CH = CH2

  • H H CH3 H

  • | | | |

  • C = C C = C

  • | | | |

  • CH3 CH=CH2 H CH=CH2

  • циспентодиен-2,4 транспентодиен-2,4



Свойства

  • а) физические

  • Бутадиен-1,3 (Дивинил)– бесцветный газ с неприятным запахом, температурой плавления –4,5C. Практически нерастворим в воде.

  • 2-Метилбутадиен-1,3 (Изопрен) – при обычных условиях – жидкость с температурой кипения 34C.

  • б) химические

  • Гидрирование и галогенирование

  • Алкаднены могут присоединять водород (в момент выделения, т е. водород в виде атомов Н) и галогены. Обычно атомы водорода или галогена присоединяются к атомам углерода, занимающим в цепи положения 1 и 4 (так называемое 1,4-присоединение). При этом образуется новая двойная связь между углеродными атомами. Атомы водорода или галогена могут присоединяться так­же к атомам углерода 1 и 2 (1,2-присоединение), при этом вторая двойная связь в алкадиене не изменяется.

  • CH2 = CH – CH = CH2 + H2 ­ CH3 – CH = CH – CH3

  • CH2 = CH – CH = CH2 + Br2 ­ CH2Br – CH = CH – CH2Br

  • Гидрогалогенирование

  • Присоединение хлороводорода к бутадиену-1,3 приводит к образованию продуктов 1,2- и 1,4-присоединения:

  •  CH2Cl – CH = CH – CH3

  • CH2 = CH – CH = CH2 + HCl –|

  •  CH2 = CH – CHCl – CH3

  • Полимеризация

  • Горение



Получение

  • Дегидрирование алканов

  • CH3 – CH2 – CH2 – CH3  CH2 = CH – CH = CH2 + 2H2

  • Реакция Лебедева (дегидрирование и дегидратация)

  • ZnO и Al2O3 – католизаторы

  • C2H5OH + C2H5OH  CH2 = CH – CH = CH2 + 2H2O + H2



Применение

  • Алкадиены применяются для производства каучука.



Каучук.

  • В современной промышленности важную роль играю эластомеры – высокомолекулярные вещества, сохраняющие эластичность в широком интервале температур Эластомеры легко изменяют фирму при внешнем воздействии, а после окончания воздействия принимают исходную форму. Типичными эластомерами являются каучуки.

  • Натуральный каучук. Натуральный каучук получается из природного сырья — сока дерева гевеи, распространенного в Южной Америке (главным образом в Бразилии). На воздухе белый млечный сок этого дерева быстро твердеет и темнеет, превращаясь в эластичную массу.

  • Натуральный каучук представляет собой полимер изопрена, его состав отвечает формуле:

  • Синтетический каучук. Большие потребности промышленности в каучуке обусловили разработку синтетических способов его получения.

  • В СССР синтетический каучук начал впервые производиться в промышленных масштабах в 19321 по способу С. В. Лебедева. Этот способ заключался в полимеризации бутадиена-1,3 в присутствии металлического натрия в качестве катализатора:

  • nСН2 = СН – СН =CH2  (– СН2 – СН = СН – СН2 –)n

  • бутадиен-1,3 бутадиеновый каучук

  • (полибуталиен)

  • Такой каучук уступает по свойствам натуральному: он менее эластичен, изделия из него быстрее изнашиваются.

  • Каучук используют в производстве шин, резинотехнических изделий, клеев, эбонита, медицинских и бытовых изделий.

  • Для превращения каучука в резину проводят вулканизацию каучука. Резина отличается от каучука большей эластичностью и прочностью. Она устойчивее к действию температуры и растворите­лей.



Похожие:

А молекулярное C4H6 – бутадиен iconРассмотреть физические свойства и основные способы получения алкадиенов. Рассмотреть физические свойства и основные способы получения алкадиенов
Такие алкадиены, как бутадиен-1,3 (дивинил) и 2-метилбутадиен-1,3 (изопрен) имеют огромное промышленное значение, так как они служат...
Разместите кнопку на своём сайте:
hnu.docdat.com


База данных защищена авторским правом ©hnu.docdat.com 2012
обратиться к администрации
hnu.docdat.com
Главная страница